PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ T.2

,

31.00

Na stanie

Niniejszy dwutomowy skrypt zawiera zakres materiału wykładowego od wiązań chemicznych, alkanów i cykloalkanów poprzez halogenki alkilowe, reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji, alkeny, alkiny, dieny, związki aromatyczne, alkohole, etery, epoksydy, tiole, sulfidy, fenole, związki karbonylowe, kwasy karboksylowe i ich pochodne, organiczne pochodne kwasu węglowego, aminy, aż po węglowodany, aminokwasy, peptydy, związki heterocykliczne i fosfoorganiczne. Omówiono ich budowę, występowanie, właściwości chemiczne i fizyczne, działanie fizjologiczne oraz otrzymywanie. Zamieszczono także przykładowe pytania oraz zadania do samodzielnego rozwiązywania celem utrwalenia przyswojonego materiału.

W części I skryptu zamieszczono wiadomości dotyczące struktury elektronowej i wiązań chemicznych występujących w związkach organicznych, omówiono izomerię, węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne oraz związki z tlenowymi grupami funkcyjnymi.

Część II obejmuje materiał poświęcony związkom zawierającym grupę karbonylową, opisano struktury z azotowymi grupami funkcyjnymi, a także cukry, aromatyczne związki heterocykliczne oraz związki zawierające fosfor. Skrypt opatrzony został skorowidzem rzeczowym, co znacznie ułatwia czytelnikowi odnalezienie określonych związków i reakcji chemicznych i zapewnia komfort korzystania z podręcznika.

Spis treści

14. ZWIĄZKI KARBONYLOWE 11
14.1. Budowa grupy karbonylowej 11
14.2. Reaktywność związków karbonylowych 13
14.2.1. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej 14
14.2.2. Substytucja na karbonylowym atomie węgla  14
14.3. Reakcje kondensacji związków karbonylowych  15
15. ALDEHYDY I KETONY  17
15.1. Występowanie 17
15.2. Nomenklatura aldehydów  19
15.2.1. Systematyczna 19
15.2.2. Karboaldehydowa 19
15.2.3. Przedrostkowa 19
15.2.4. Odkwasowa 19
15.2.5. Nazwy zwyczajowe 19
15.3. Nomenklatura ketonów  20
15.3.1. Systematyczna 20
15.3.2. Grupowo-funkcyjna  20
15.3.3. Podstawnikowa 20
15.3.4. Zwyczajowa  21
15.4. Właściwości fizykochemiczne 21
15.5. Otrzymywanie aldehydów 21
15.5.1. Utlenianie  21
15.5.2. Odwodornienie  22
15.5.3. Ozonoliza  22
15.5.4. Redukcja pochodnych kwasów karboksylowych  22
15.5.5. Redukcja Rosenmunda  23
15.5.6. Hydroliza geminalnych dihalogenopochodnych 23
15.5.7. Hydratacja alkinów 23
15.6. Otrzymywanie ketonów 23
15.6.1. Utlenianie  23
15.6.2. Ozonoliza  24
15.6.3. Acylowanie 24
15.7. Właściwości chemiczne 25
15.7.1. Utlenianie  25
15.7.2. Addycja nukleofilowa 26
15.7.2.1. Addycja wody – tworzenie geminalnych dioli 28
15.7.2.2. Addycja cząsteczki alkoholu – tworzenie hemiacetali, acetali i tioacetali 29
15.7.2.3. Reakcje aldehydów i ketonów ze związkami Grignarda  30
15.7.2.4. Addycja nukleofilowa HCN; otrzymywanie cyjanohydryn 31
15.7.2.5. Addycja jonu wodorkowego – redukcja wodorkami  32
15.7.3. Redukcja katalityczna 32
15.7.4. Reakcja Cannizzaro 33
4
15.7.5. Reakcje kondensacji 34
15.7.5.1. Kondensacja aldolowa 34
15.7.5.2. Mieszane (krzyżowe) reakcje kondensacji aldolowej  37
15.7.5.3. Wewnątrzcząsteczkowa kondensacja aldolowa – reakcje cyklizacji 39
15.7.6. Addycja nukleofilowa do -nienasyconych aldehydów i ketonów 40
15.7.7. Azotowe pochodne aldehydów i ketonów  43
15.7.8. Redukcja Wolffa-Kiżnera 45
15.7.9. Reakcja haloformowa 46
15.7.10. Kondensacja pinakolinowa  46
15.7.11. Addycja wodorosiarczanu (IV) – połączenia bisulfitowe  48
15.7.12. Reakcja Wittiga 49
15.7.13. Tautomeria keto-enolowa  50
15.7.14. Polimeryzacja aldehydów  53
16. KWASY KARBOKSYLOWE  55
16.1. Budowa grupy karboksylowej 55
16.1.1. Parametry grupy karboksylowej 55
16.1.2. Dimeryzacja kwasów karboksylowych 56
16.2. Występowanie 56
16.3. Nomenklatura  58
16.3.1. Nazwy zwyczajowe  58
16.3.2. Nomenklatura systematyczna 58
16.3.3. Nazewnictwo podstawnikowe  59
16.4. Właściwości fizyczne i fizjologiczne  59
16.4.1. Temperatura wrzenia  59
16.4.2. Temperatura topnienia  60
16.4.3. Rozpuszczalność 60
16.4.4. Zapach  60
16.5. Otrzymywanie 60
16.5.1. Źródła naturalne  60
16.5.2. Otrzymywanie kwasu octowego 61
16.5.3. Otrzymywanie kwasu mrówkowego 61
16.5.4. Utlenianie aldehydów 62
16.5.5. Utlenianie alkanów 62
16.5.6. Utlenianie alkiloarenów  62
16.5.7. Karboksylowanie związków Grignarda  63
16.5.8. Hydroliza pochodnych kwasów karboksylowych 63
16.5.9. Synteza malonowa  64
16.5.10. Metody mikrobiologiczne i enzymatyczne  64
16.6. Właściwości chemiczne  64
16.6.1. Kwasowość 64
16.6.2. Wpływ podstawników na moc kwasów  66
16.6.3. Wpływ podstawników w pierścieniu na moc kwasu benzoesowego 67
16.6.4. Redukcja grupy karboksylowej 68
16.6.5. Reakcja Hunsdieckera – dekarboksylacja 69
16.6.6. Reakcja Hella-Volharda-Zielińskiego 70
16.6.7. Pochodne kwasów karboksylowych 71
16.6.8. Atak nukleofilowy na acylowy atom węgla  72
16.6.9. Estry aktywne 73
17. HALOGENKI KWASOWE  74
17.1. Występowanie 74
17.2. Nomenklatura  74
17.3. Otrzymywanie 74
17.4. Właściwości fizyczne i fizjologiczne 75
17.5. Właściwości chemiczne 76
17.5.1. Hydroliza 76
17.5.2. Alkoholiza 76
17.5.3. Amonoliza i aminoliza  77
17.5.4. Redukcja  78
17.5.5. Reakcje ze związkami metaloorganicznymi 79
17.5.6. Acylowanie Friedla-Craftsa  80
18. BEZWODNIKI KWASOWE 82
18.1. Występowanie 82
18.2. Nomenklatura  82
18.3. Otrzymywanie 83
18.3.1. Acylowanie soli kwasów 83
18.3.2. Przemysłowa produkcja bezwodnika octowego  83
18.3.3. Za pomocą dicyklokarbonylodiimidu (DCC)  83
18.3.4. Dehydratacja termiczna kwasów dikarboksylowych  83
18.4. Właściwości chemiczne 84
18.4.1. Hydroliza 84
18.4.2. Alkoholiza 84
18.4.3. Amonoliza (aminoliza)  85
18.4.4. Redukcja  87
18.4.5. Reakcja ze związkami Grignarda  87
18.4.6. Acylowanie Friedla-Craftsa  87
19. ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 89
19.1. Występowanie 89
19.2. Nomenklatura  90
19.2.1. Systematyczna 90
19.2.2. Nazewnictwo opisowe  91
19.2.3. Sposób podstawnikowy 91
19.3. Otrzymywanie 91
19.3.1. Alkoholiza chlorków kwasowych 91
19.3.2. Alkoholiza bezwodników  91
19.3.3. Alkilowanie soli kwasów karboksylowych 92
19.3.4. Addycja kwasów karboksylowych do alkenów  92
19.3.5. Reakcja estryfikacji 92
19.4. Właściwości fizyczne i fizjologiczne 94
19.5. Substancje zapachowe 95
19.6. Właściwości chemiczne estrów 98
19.6.1. Hydroliza 98
19.6.2. Alkoholiza estrów 100
19.6.3. Amonoliza (aminoliza)  101
19.6.4. Redukcja  102
19.6.5. Reakcje ze związkami metaloorganicznymi 103
19.7. Kodensacja Claisena  104
19.7.1. Cyklizacja Dieckmanna – wewnątrzcząsteczkowa kondensacja estrów 106
19.8. Zastosowanie acetylooctanu etylu w syntezie organicznej  107
19.9. Synteza malonowa 109
19.10. Zastosowanie cyjanooctanu etylu w syntezie organicznej  111
19.11. Reakcja addycji Michaela 112
19.11.1. Mechanizm reakcji 112
6
19.11.2. Akceptory i donory Michaela  113
19.11.3. Przykłady reakcji addycji Michaela 114
19.11.4. Redukcja wodorkami, czyli addycja anionu wodorkowego 116
19.11.5. Addycja związków metaloorganicznych 116
19.12. Reakcja Knovenagla – substytucja acylowa 117
20. AMIDY 118
20.1. Rodzaje amidów  118
20.2. Elektronowa budowa grupy amidowej  119
20.3. Występowanie 119
20.4. Nomenklatura  121
20.4.1. Nazwy zwyczajowe 121
20.4.2. Nazwy systematyczne 121
20.4.3. Sposób karboksyamidowy 121
20.4.4. Podstawnikowa 121
20.4.5. Pochodne acylowe amin  122
20.5. Otrzymywanie 122
20.5.1. Amonoliza (aminoliza) pochodnych kwasów karboksylowych  122
20.5.2. Przegrupowanie Beckmanna 123
20.6. Właściwości fizyczne  124
20.7. Właściwości chemiczne 124
20.7.1. Hydroliza 124
20.7.2. Alkoholiza, amonoliza, hydrazynoliza  125
20.7.3. Redukcja  125
20.7.4. Dehydratacja 126
20.7.5. Przegrupowanie Hofmanna 126
20.7.6. Reakcje ze związkami metaloorganicznymi 128
21. NITRYLE 129
21.1. Budowa grupy cyjankowej (nitrylowej)  129
21.2. Występowanie 130
21.3. Nomenklatura  130
21.3.1. Systematyczna 130
21.3.2. Wywodząca się z nazw kwasów karboksylowych  130
21.3.3. Za pomocą przyrostka karbonitryl  130
21.3.4. Grupowo-funkcyjna  131
21.3.5. Podstawnikowa 131
21.4. Otrzymywanie 131
21.4.1. Alkilowanie soli cyjanowodoru  131
21.4.2. Dehydratacja amidów  131
21.4.3. Addycja akrylonitrylu, cyjanoetylowanie 132
21.4.5. Reakcja Sandmeyera 132
21.5. Właściwości fizyczne i fizjologiczne 132
21.6. Właściwości chemiczne 133
21.6.1. Hydroliza 133
21.6.2. Redukcja  134
21.6.3. Reakcja z odczynnikami metaloorganicznymi  135
21.6.4. Reakcja Rittera  135
22. AMINY ALIFATYCZNE  137
22.1. Wprowadzenie 137
22.2. Budowa grupy aminowej 137
22.3. Chiralność amin 137
7
22.4. Występowanie 138
22.5. Nomenklatura  140
22.5.1. Nazewnictwo zwyczajowe  140
22.5.2. Nazewnictwo systematyczne amin 1° 140
22.5.3. Symetryczne aminy 2° i 3°  141
22.5.4. Niesymetryczne aminy 2° i 3° 141
22.5.5. Aminy aromatyczne  142
22.5.6. Aminy cykliczne 142
22.6. Otrzymywanie i zastosowanie 142
22.6.1. Alkilowanie amoniaku  142
22.6.2. Synteza Gabriela 144
22.6.3. Redukcyjne aminowanie 145
22.6.4. Przegrupowanie Hofmanna i Curtiusa  147
22.6.5. Redukcja nitrozwiązków, azydków, nitryli i oksymów  148
22.6.6. Reakcja Rittera  149
22.7. Właściwości fizyczne i fizjologiczne 150
22.8. Właściwości chemiczne 151
22.8.1. Zasadowość 151
22.8.2. Nukleofilowość 154
22.8.2.1. Alkilowanie  154
22.8.2.2. Arylowanie 154
22.8.2.3. Acylowanie  154
22.8.3. Rozróżnianie rzędowości amin 155
22.8.4. Czwartorzędowe sole amoniowe 156
22.8.4.1. Otrzymywanie  156
22.8.4.2. Chiralność  156
22.8.4.3. Reakcja eliminacji Hofmanna  156
23. AMINY AROMATYCZNE 159
23.1. Otrzymywanie 159
23.1.1. Redukcja  159
23.1.2. Amonoliza halogenków arylowych 160
23.2. Właściwości chemiczne 160
23.2.1. Reakcje substytucji elektrofilowej  160
23.2.2. Sulfanilamidy  161
23.2.3. Reakcje amin z kwasem azotowym(III)  162
23.2.3.1. Reakcja amin alifatycznych 162
23.2.3.2. Reakcje 1° amin aromatycznych  163
23.2.3.3. Reakcje 2° amin aromatycznych  163
23.2.3.4. Reakcje 3° amin aromatycznych  163
23.3. Sole diazoniowe 164
23.3.1. Reakcje substytucji soli diazoniowych  164
23.3.1.1. Reakcja zagotowania – otrzymywanie fenoli 164
23.3.1.2. Reakcja Sandmeyera  165
23.3.1.3. Jodowanie 167
23.3.1.4. Fluorowanie 167
23.3.1.5. Arylowanie 168
23.3.1.6. Reakcja odaminowania  168
23.3.1.7. Redukcja soli diazoniowych do arylohydrazyn  170
23.3.1.8. Sprzęganie soli diazoniowych  170
23.3.2. Barwniki azowe 172
23.3.3. Wskaźniki  174
23.3.4. Sulfonamidy  174
8
23.3.5. Redukcja związków nitrowych w środowisku zasadowym  176
24. HETEROCYKLICZNE ZWIĄZKI AROMATYCZNE  179
24.1. Pięcioczłonowe heterocykle aromatyczne 179
24.1.1. Występowanie 179
24.1.2. Otrzymywanie 181
24.1.3. Właściwości fizyczne i fizjologiczne  183
24.1.4. Właściwości chemiczne  184
24.1.5. Właściwości kwasowo-zasadowe  185
24.1.5.1. Zasadowość  185
24.1.5.2. Kwasowość  186
24.1.5.3. Polimeryzacja 187
24.1.5.4. Substytucja elektrofilowa SE  187
24.1.6. Barwniki pirolowe 190
24.1.6.1. Barwniki dipirylometenowe 190
24.1.6.2. Barwniki porfirynowe  190
24.1.6.3. Indygo  192
24.1.7. Nasycone, pięcioczłonowe związki heterocykliczne 194
24.2. Sześcioczłonowe heterocykle aromatyczne 194
24.2.1. Budowa cząsteczki pirydyny 195
24.2.2. Występowanie 195
24.2.3. Otrzymywanie pirydyny  196
24.2.4. Właściwości fizyczne pirydyny  196
24.2.5. Właściwości chemiczne pirydyny 196
24.2.5.1. Reakcje substytucji elektrofilowej, SE 197
24.2.5.2. Reakcje substytucji nukleofilowej  198
24.2.5.3. Reakcja Cziczibabina 199
24.2.5.4. Reakcja 2-pikoliny z aldehydami 199
24.2.5.5. Hydroksypirydyny  200
24.2.5.6. Utlenianie pirydyny i jej pochodnych  201
24.2.5.7. Sole pirydyniowe 203
24.2.5.8. Redukcja pirydyny 204
24.2.6. Chinolina 204
24.2.6.1. Otrzymywanie  204
24.2.6.2. Substytucja elektrofilowa chinoliny 205
25. HYDROKSYKWASY I HALOGENOKWASY 207
25.1. Hydroksykwasy 207
25.1.1. Występowanie 207
25.1.2. Nomenklatura  209
25.1.3. Otrzymywanie 210
25.1.3.1. Hydroliza halogenokwasów 210
25.1.3.2. Reakcja Reformackiego 210
25.1.3.3. Reakcja cyjanohydrynowa i hydroliza cyjanohydryn  211
25.1.3.4. Reakcja aminokwasów z kwasem azotowym(III)  212
25.1.3.5. Redukcja oksokwasów 212
25.1.4. Początki stereochemii  213
25.1.4.1. Odkrycia Pasteura  213
25.1.5. Właściwości fizykochemiczne  214
25.1.6. Konfiguracja względna 216
25.1.7. Konfiguracja absolutna 217
25.1.8. Korelacja konfiguracji 217
25.1.9. Właściwości fizykochemiczne hydroksykwasów 217
25.1.10. Właściwości chemiczne 218
9
25.2. Halogenokwasy 219
25.2.1. Otrzymywanie 219
25.2.2. Właściwości chemiczne  220
25.2.2.1. Reakcja Reformackiego 220
25.2.2.2. Reakcje SE halogenokwasów 220
26. CUKRY (SACHARYDY)  221
26.1. Wprowadzenie 221
26.2. Podział cukrów  221
26.3. Występowanie 222
26.4. Nomenklatura  223
26.5. Właściwości fizyczne i fizjologiczne 224
26.6. Właściwości chemiczne 225
26.6.1. Tworzenie układów hemiacetalowych  225
26.6.1.1. Przekształcanie wzorów otwartej formy cukrów w hemiacetalowe
pierścienie  225
26.6.2. Anomeryzacja 227
26.6.3. Epimeryzacja 228
26.6.4. Acylowanie  229
26.6.5. Alkilowanie 229
26.6.6. Glikozydy. 230
26.6.7. Utlenienie. 232
26.6.7.1. Utlenienie do kwasów onowych  232
26.6.7.2. Utlenienie do kwasów uronowych 233
26.6.7.3. Utlenianie do kwasów arowych 234
26.6.7.4. Utlenianie kwasem nadjodowym 235
26.6.7.5. Redukcja 236
26.6.7.6. Azotowe pochodne cukrów  238
26.6.7.7. Skracanie i przedłużanie łańcucha węglowego cukrów 238
26.7. Oligocukry 239
26.8. Policukry. 240
27. ORGANICZNE POCHODNE KWASU WĘGLOWEGO  241
27.1. Kwas barbiturowy i jego pochodne 248
27.2. Pochodne tiomocznika 249
27.2.1. Organiczne pochodne kwasu tiowęglowego 250
27.3. Rezonans. 250
27.4. Tautomeria 253
28. AMINOKWASY I PEPTYDY 256
28.1. Aminokwasy. 256
28.1.1. Wprowadzenie 256
28.1.2. Występowanie 256
28.1.3. Aminokwasy białkowe  256
28.1.4. Aminokwasy niebiałkowe 259
28.1.5. Nomenklatura  260
28.1.6. Otrzymywanie 260
28.1.6.1. Z hydrolizatów białkowych  260
28.1.6.2. Synteza chemiczna 260
28.1.7. Otrzymywanie aminokwasów chiralnie czystych 262
28.1.7.1. Krystalizacja diastereoizomerycznych soli  263
28.1.7.2. Rozdzielanie za pomocą enzymów  263
28.1.8. Syntezy chiralnych aminokwasów  264
28.1.9. Właściwości fizyczne i fizjologiczne  264
10
28.1.9.1. Właściwości fizjologiczne  264
28.1.9.2. Chiralność  265
28.1.10. Właściwości chemiczne aminokwasów 266
28.1.10.1. Właściwości kwasowo-zasadowe 266
28.1.10.2. Reakcja aminokwasów z kwasami i zasadami 267
28.1.10.3. Reakcja z kwasem azotowym(III)  268
28.1.10.4. Acylowanie aminokwasów 268
28.1.10.5. Estryfikacja grupy karboksylowej  268
28.2. Peptydy  269
28.2.1. Wiązanie peptydowe 269
28.2.2. Nazewnictwo 271
28.2.3. Sposób oznaczania aminokwasu N-terminalnego w peptydach i białkach  271
28.2.4. Sposób oznaczania aminokwasu C-terminalnego w peptydach i białkach  272
28.2.5. Skład aminokwasowy i sekwencja aminokwasów w peptydach i białkach  272
28.2.6. Synteza peptydów 273
28.2.6.1. Osłony peptydowe  273
28.2.6.2. DCC jako odczynnik aktywujący funkcję karboksylową 274
28.2.6.3. Aktywacja grupy karboksylowej za pomocą tworzenia mieszanego
bezwodnika 275
28.2.6.4. Metoda estrów aktywnych 275
28.2.6.5. Zdejmowanie osłon z grup funkcyjnych  276
28.2.7. Peptydy naturalne  276
29. ZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE  281
29.1. Alkilofosfany i arylofosfany (fosfiny) 282
29.1.1. Nomenklatura  282
29.1.2. Otrzymywanie 282
29.1.3. Właściwości fizykochemiczne i fizjologiczne  282
29.1.3.1. Chiralność fosfanów 282
29.1.4. Właściwości chemiczne  283
29.1.5. Tlenowe pochodne związków fosforoorganicznych 284
29.1.5.1. Reakcja Wittiga-Hornera  285
29.1.5.2. Reaktywność fosfanów  286
BIBLIOGRAFIA 289
SKOROWIDZ 29


			
Autor

,

ISBN

978-83-7348-830-4

Liczba stron

Rok wydania

Wydawca

Recenzje

Na razie nie ma opinii o produkcie.

Napisz pierwszą opinię o „PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ T.2”