PODSTAWY METOD BADAŃ STRUKTURY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W ZADANIACH

Podstawy metod badań struktury związków organicznych w zadaniach
Gensicka-Kowalewska Monika, Milewska Maria J.

Skrypt jest przeznaczony dla studentów chemii, technologii chemicznej, biotechnologii i kierunków pokrewnych. Zadania zawarte w tym zbiorze mogą być wykorzystywane zarówno podczas zajęć, jak i w ramach indywidualnej pracy studentów. Odpowiedzi do niektórych zadań – oznaczonych symbolem * – zamieszczono na końcu książki. Widma NMR są w większości widmami symulowanymi, natomiast pozostałe widma zostały zaczerpnięte z badań własnych autorek.

Spis treści

1. Wprowadzenie 7
1.1. Ogólne zasady spektroskopii absorpcyjnej 7
1.2. Chromofory 11
1.3. Identyfikacja związków na podstawie widm 11
1.4. Zadania 12
2. Spektrometria mas 13
2.1. Procesy jonizacyjne 13
2.2. Aparatura w spektrometrii mas 14
2.3. Widma mas 15
2.3.1. Widma mas o wysokiej rozdzielczości (HR MS) 16
2.3.2. Fragmentacja molekularna 17
2.3.3. Główne drogi fragmentacji 18
2.4. Zadania 21
3. Spektroskopia w podczerwieni 26
3.1. Zakres i natura IR absorpcji 26
3.2. Rodzaje przejść 28
3.2.1. Rezonans Fermiego 28
3.3. Wpływ wiązań wodorowych na widma IR 29
3.4. Częstotliwości grupowe 29
3.5. Najważniejsze chromofory promieniowania IR 30
3.5.1. Drgania walencyjne grupy hydroksylowej OH 30
3.5.2. Drgania walencyjne grupy karbonylowej 30
3.5.3. Inne polarne grupy funkcyjne 32
3.5.4. Chromofory absorbujące w zakresie 2600–1900 cm–1 34
3.6. Zadania 34
4. Spektroskopia elektronowa 39
4.1. Natura spektroskopii elektronowej 39
4.2. Ilościowe aspekty spektroskopii UV 40
4.3. Klasyfikacja pasm absorpcji UV 42
4Spis treści
4.3.1. Promieniowanie w zakresie widzialnym a kolor substancji 43
4.3.2. Specjalne pojęcia używane w spektroskopii UV-VIS 43
4.4. Niektóre ważne chromofory promieniowania UV-VIS 44
4.4.1. Chromofory izolowane 44
4.4.2. Chromofory sprzężone 46
4.4.3. Związki aromatyczne 48
4.5. Efekt rozpuszczalnika 50
4.6. Zadania 50
5. Jądrowy rezonans magnetyczny 53
5.1. Równanie Larmora i jądrowy rezonans magnetyczny 53
5.2. Pomiar widma NMR 57
5.2.1. Rozpuszczalniki w spektroskopii NMR 57
5.2.2. Wzorzec w spektroskopii NMR 58
5.3. Przesunięcie chemiczne w spektroskopii 1
H NMR 58
5.3.1. Protony połączone z atomami węgla 60
5.3.2. Protony połączone z heteroatomami. Protony podlegające wymianie 65
5.4. Sprzężenie spinowo-spinowe jąder w 1
H NMR 67
5.4.1. Układy spinowe I rzędu 70
5.4.2. Równocenność jąder 71
5.4.3. Odczynniki przesunięcia chemicznego 75
5.5. Spektroskopia fluorowego rezonansu magnetycznego 19
F NMR 76
5.5.1. Stałe sprzężenia spinowego 19
F19
F oraz 19
F1
H 77
5.5.2. Wpływ jąder 19
F zawartych w cząsteczce na widma NMR innych
jąder 77
5.6. Spektroskopia węglowego rezonansu magnetycznego 13
C NMR 77
5.6.1. Wpływ struktury cząsteczki na przesunięcie chemiczne w 13
C NMR 78
5.6.2. Stałe sprzężenia spinowego w 13
C NMR 78
5.6.3. Techniki stosowane w spektroskopii 13
C NMR 79
5.7. Zadania –1
H NMR 81
5.8. Zadania –13
C NMR 87
5.9. Zadania dodatkowe 89
6. Odpowiedzi 95
Literatura 127