TECHNOLOGIA CHEMICZNA ORGANICZNA ĆWICZENIA LABORATORYJNE

Spis treści:

1. ZWIĄZKI POWIERZCHNIOWO CZYNNE………………………………………………………7
1.1. Budowa i podział………………………………………………………………………………….7
1.2. Surowce do syntezy……………………………………………………………………………..10
1.2.1. Tłuszcze…………………………………………………………………………………………10
1.2.2. Alkohole tłuszczowe………………………………………………………………………..13
1.3. Synteza wybranych związków powierzchniowo czynnych…………………………….16
1.3.1. Mydła…………………………………………………………………………………………….16
1.3.2. Alkilosiarczany(VI) sodu………………………………………………………………….20
1.4. Właściwości użytkowe i zastosowanie………………………………………………………..22
1.5. Ćwiczenia……………………………………………………………………………………………….23
1.5.1. Mydła sodowe…………………………………………………………………………………23
1.5.2. Mydła metaliczne…………………………………………………………………………….24
1.5.3. Siarczanowanie alkoholu dodecylowego…………………………………………….26
1.5.4. Wytwarzanie i badanie kremu kosmetycznego…………………………………….28
| Literatura………………………………………………………………………………………………………32
2. SKROBIA……………………………………………………………………………………………………..33
2.1. Skrobia i przetwory skrobiowe…………………………………………………………………..33
2.2. Właściwości chemiczne skrobi…………………………………………………………………..36
2.3. Mechanizm kleikowania……………………………………………………………………………38
2.4. Hydroliza skrobi………………………………………………………………………………………40
2.5. Technologia produkcji syropu i glukozy……………………………………………………..42
2.6. Ćwiczenie – hydroliza skrobi…………………………………………………………………….44
? Literatura………………………………………………………………………………………………………46
AMINY…………………………………………………………………………………………………………47
3.1. Definicja i otrzymywanie amin………………………………………………………………….47
Ł3.2. Reaktywność amin……………………………………………………………………………………48
3.2.1. Zasadowość……………………………………………………………………………………48
3.2.2. Alkilowanie……………………………………………………………………………………49
3.2.3. Przemiana w amidy i sulfonamidy……………………………………………………..49
3.2.4. Reakcje z kwasem azotowym(III)……………………………………………………..50
3.3. Diazowanie i sprzęganie……………………………………………………………………………51
3.3.1. Proces diazowania…………………………………………………………………………..51
3.3.2. Przerób soli diazoniowych………………………………………………………………..52
3.3.3. Sprzęganie……………………………………………………………………………………..54
3.4. Ćwiczenia……………………………………………………………………………………………….56
3.4.1. Zastosowanie i odzysk trietyloaminy jako absorbentu
chlorowodoru w reakcji alkoksymetylowania azoli……………………………..56
3.4.2. Otrzymywanie chryzoidyny A…………………………………………………………..58
Literatura………………………………………………………………………………………………………60
4.AZ0LE…………………………………………………………………………………………………………61
4.1. Definicja…………………………………………………………………………………………………61
4.2. Imidazol i jego pochodne………………………………………………………………………….61
4.2.1. Reaktywność imidazolu……………………………………………………………………61
4.2.2. Biologiczne znaczenie imidazolu………………………………………………………63
4.2.3. Zastosowanie imidazolu i jego pochodnych………………………………………..64
4.3. Benzimidazol i jego pochodne…………………………………………………………………..65
4.4. Ćwiczenie – synteza benzimidazolu……………………………………………………………66
Literatura………………………………………………………………………………………………………67
5. CZWARTORZĘDOWE SOLE AMONIOWE……………………………………………………69
5.1. Otrzymywanie…………………………………………………………………………………………69
5.2. Reaktywność…………………………………………………………………………………………..72
5.3. Aktywność biologiczna…………………………………………………………………………….73
5.4. Właściwości antyelektrostatyczne………………………………………………………………76
5.5. Zastosowanie…………………………………………………………………………………………..77
5.6. Metody oznaczania…………………………………………………………………………………..79
5.7. Ćwiczenia……………………………………………………………………………………………….81
5.7.1. Otrzymywanie eteru chlorometylowoalkilowego jako czynnika czwartorzędującego…………………………………………………………………………81
5.7.2. Optymalizacja reakcji czwartorzędowania amin eterami i sulfidami chlorometylowoalkilowymi………………………………………………………………86
5.7.3. Czwartorzędowanie amidu kwasu nikotynowego…………………………………88
5.7.4. Badanie stabilności termicznej czwartorzędowych soli amoniowych
w roztworach wodnych…………………………………………………………………….90
5.7.5. Badanie kinetyki reakcji anionowych związków powierzchniowo czynnych z czwartorzędowymi solami amoniowymi……………………………94
Literatura………………………………………………………………………………………………………96
6. KATALIZA PRZENIESIENIA MIĘDZYFAZOWEGO……………………………………..97
6.1. Katalizatory…………………………………………………………………………………………….97
6.2. Reakcje…………………………………………………………………………………………………..98
6.3. Mechanizm……………………………………………………………………………………………102 ■
6.4. Katalizatory przeniesienia międzyfazowego inicjowanego
zasadowo………………………………………………………………………………………………103 j
6.5. Ćwiczenia……………………………………………………………………………………………..1041
6.5.1. Otrzymywanie estru metodą katalizy przeniesienia międzyfazowego inicjowanej zasadowo……………………………………………1041
6.5.2. Utlenianie oktanolu metodą katalizy przeniesienia międzyfazowego……………………………………………………………………………10J
Literatura…………………………………………………………………………………………………….10M
7. CIECZE JONOWE……………………………………………………………………………………….Uli
7.1. Definicja, budowa i otrzymywanie……………………………………………………………llfl
7.2. Podział………………………………………………………………………………………………….113
7.3. Właściwości…………………………………………………………………………………………..114
7.4. Zastosowania przemysłowe……………………………………………………………………..116 i
7.5. Ćwiczenia……………………………………………………………………………………………..117
7.5.1. Otrzymywanie azotanu(V) didecylodimetyloamoniowego………………….117
7.5.2. Otrzymywanie tetrafluoroboranu didecylodimetyloamoniowego………….120
7.5.3. Protonowe ciecze jonowe……………………………………………………………….121
Literatura…………………………………………………………………………………………………….122
8. OZONOWANIE…………………………………………………………………………………………..125
8.1. Właściwości fizyczne ozonu……………………………………………………………………125
8.2. Biochemiczne działanie ozonu i jego wpływ na organizm ludzki………………….126
8.3. Zastosowanie ozonu……………………………………………………………………………….128
I 8.3.1. Uzdatnianie wody………………………………………………………………………….128
I 8.3.2. Oczyszczanie ścieków……………………………………………………………………128
8.3.3. Dezodoryzacja gazów…………………………………………………………………….129
’. 8.3.4. Inne zastosowania………………………………………………………………………….130
8.4. Mechanizm ozonowania………………………………………………………………………….130
8.5. Ćwiczenia……………………………………………………………………………………………..131
| 8.5.1. Rozkład odpadów zawierających fenol za pomocą ozonu……………………131
8.5.2. Ozonowanie wodnych roztworów soli amoniowych…………………………..138
Literatura…………………………………………………………………………………………………….139
9. TECHNIKI MIKROFALOWE……………………………………………………………………….141
9.1. Definicja mikrofal………………………………………………………………………………….141
9.2. Ogrzewanie mikrofalowe………………………………………………………………………..141
9.3. Reaktory mikrofalowe…………………………………………………………………………….142
9.4. Zastosowanie technik mikrofalowych w syntezie organicznej………………………144
9.5. Rola rozpuszczalników w syntezie mikrofalowej……………………………………….145
9.6. Ćwiczenie – synteza 3-dimetyloaminopirydyny………………………………………….146
Literatura…………………………………………………………………………………………………….147
10. DESTYLACJA I REKTYFIKACJA……………………………………………………………..149
10.1. Wprowadzenie……………………………………………………………………………………..149
10.2. Mieszaniny aezotropowe……………………………………………………………………….150
10.3. Ćwiczenie – oczyszczanie i regeneracja zużytego chloroformu…………………..152
Literatura…………………………………………………………………………………………………….154